I.
Mládí a humanistické vzdělání
Niccolò di Bernardo dei Machiavelli se narodil 3. května 1469 ve Florencii do staré, avšak zchudlé florentské rodiny. Jeho otec Bernardo byl právník s omezenými prostředky, ale vášnivý čtenář; z jeho deníku víme, že pro rodinu opatřil mimo jiné výtisk Liviových Dějin. Niccolò získal humanistické vzdělání v latině, rétorice a antických autorech, řecky však patrně neuměl.
O jeho životě do 29 let se ví poměrně málo. Vyrůstal ve Florencii Lorenza Nádherného, v prostředí vrcholné renesanční kultury, a byl svědkem pádu Medicejských (1494) i krátké vlády dominikánského kazatele Girolama Savonaroly.
Ve službách republiky
Po Savonarolově popravě v květnu 1498 byl Machiavelli ve 29 letech zvolen sekretářem Druhé kanceláře Florentské republiky a brzy nato také tajemníkem Desítky (Dieci di Libertà e Pace), úřadu pro válku a zahraniční věci. Tyto funkce zastával čtrnáct let. Blízkou důvěru si získal u doživotního gonfaloniera Piera Soderiniho.
Diplomatické mise
Jako vyslanec poznal přímo nejmocnější muže své doby. Roku 1500 jednal na dvoře francouzského krále Ludvíka XII., v letech 1502–1503 provázel Cesara Borgiu během jeho tažení v Romagni a byl svědkem jeho lsti v Senigallii (prosinec 1502), kde Borgia nechal zajmout a popravit vzbouřené condottiery. Pobýval u papeže Julia II. a v letech 1507–1508 u císaře Maxmiliána I. Jeho depeše a zprávy z misí jsou prvním materiálem jeho pozdějších politických úvah.
Florentská domobrana
Přesvědčen o nespolehlivosti žoldnéřů prosadil Machiavelli vytvoření domobrany z florentských poddaných (ordinanza, 1505–1506) a stal se jejím organizátorem. Roku 1509 se republice podařilo dobýt zpět Pisu, což bylo považováno za jeho osobní úspěch.
Pád republiky, vězení a mučení
V roce 1512 papežská Svatá liga se španělským vojskem zaútočila na Florencii, spojenou s Francií. Po brutálním vyplenění Prata se domobrana rozpadla, Soderini uprchl a Medicejští se vrátili k moci. Machiavelli byl v listopadu 1512 propuštěn z úřadu. V únoru 1513 bylo jeho jméno nalezeno na seznamu spiklenců (Boscoli a Capponi); byl zatčen a vyslýchán mučením na strappadu, vinu však nepřiznal. Propuštěn byl v březnu 1513 v rámci amnestie po zvolení Giovanniho de’ Medici papežem Lvem X.
Exil a zrod Vladaře
Odebral se na rodinný statek v Sant’Andrea in Percussina u San Casciana. Ve slavném dopise Francescu Vettorimu z 10. prosince 1513 popisuje dny strávené všedními starostmi a hrou v hostinci a večery, kdy oblečen do slavnostního šatu vstupuje „do starobylých dvorů starých mužů“, rozmlouvá s antickými autory a sepisuje drobné dílo De principatibus – pozdějšího Vladaře.
Pozdní léta
V následujících letech se účastnil debat humanistického kroužku v zahradách Orti Oricellari rodiny Rucellai, kde vznikly a byly diskutovány jeho Úvahy a O umění válečném. Získal i literární proslulost komedií Mandragora. Roku 1520 mu kardinál Giulio de’ Medici zadal sepsání Florentských dějin, jež mu roku 1525 předal již jako papeži Klementu VII. Medicejští mu svěřovali menší úkoly. Když byli v květnu 1527 po vyplenění Říma znovu vyhnáni a republika obnovena, nebyl pro předchozí spolupráci s nimi do úřadu znovu přijat. Zemřel 21. června 1527; je pohřben v bazilice Santa Croce ve Florencii.